Windows Server 2008 và Windows Server 2008 SP2 là cùng một hệ điều hành, chỉ ở một cấp độ gói dịch vụ khác nhau (Windows Server 2008 bắt đầu ở cấp SP1 vì nó được phát hành khá nhiều sau khi Windows Vista và SP1 đã ra mắt).
Windows Server 2008 R2 là phiên bản máy chủ của Windows 7, vì vậy đây là phiên bản 6.1 của HĐH; nó giới thiệu khá nhiều tính năng mới, bởi vì đây thực sự là một bản phát hành mới của hệ thống. Đây là một nơi tốt để bắt đầu: http://www.microsoft.com/windowsserver2008/en/us/whats-new.aspx .
Cũng có sự khác biệt ở cấp GUI, vì WS2008R2 sử dụng cùng GUI mới được giới thiệu với Windows 7 (thanh tác vụ mới, v.v.).
Tùy thuộc vào loại ứng dụng bạn đang phát triển, chúng có thể hoặc không gặp phải sự cố trên các bản phát hành HĐH khác nhau; bạn chắc chắn nên kiểm tra MSDN.
Điểm quan trọng nhất: Windows Server 2008 R2 chỉ tồn tại cho các nền tảng 64 bit, không còn phiên bản x86 nữa.