Từ quan điểm của máy chủ web, cả hai đều là các kết nối TCP / IP giống hệt nhau, chỉ đến từ các vị trí khác nhau. Máy chủ không thể xem tuyến đường nào các gói đã đi và không tự động biết rằng có máy chủ VPN đang chạy ở một địa chỉ nhất định.
Tuy nhiên, một máy chủ có thể cấu hình ví dụ, chỉ cho phép (hoặc từ chối) các kết nối từ một số địa chỉ nhất định. Nếu VPN là một dịch vụ công cộng, thì khối địa chỉ IP của nó thường được liệt kê ở đâu đó và có thể bị một số quản trị viên chặn (tùy thuộc vào mức độ phổ biến và / hoặc hồ sơ lạm dụng của dịch vụ). Điều ngược lại cũng có thể - một số dịch vụ VPN từ chối rõ ràng quyền truy cập vào một số trang web nhất định.
Cuối cùng, do máy chủ VPN ở một vị trí khác với bạn, nên có thể có sự cố mạng ở đâu đó giữa web và máy chủ VPN, điều đó đã không được chú ý vì không ai phàn nàn.