Hầu hết các sân bay Mỹ yêu cầu rằng bạn vượt qua an ninh khi bạn đang chuyển giữa các chuyến bay quốc tế. Visa du lịch của bạn sẽ cho phép bạn làm điều này, tất nhiên, với điều kiện là chưa hết hạn.
Vì bạn có visa, bạn không nên nộp đơn xin ESTA, chỉ dành cho những người đi theo chương trình miễn thị thực (VWP).
Tuy nhiên, như Blackbird57 đã lưu ý trong một bình luận, Montreal là một trong một số sân bay trên thế giới nơi khách du lịch làm thủ tục hải quan và nhập cư Hoa Kỳ tại khởi hành sân bay thay vì khi đến Do đó, việc chuyển tiền sẽ được xử lý ở Chicago dưới dạng chuyển khoản trong nước sang quốc tế và túi của bạn phải được kiểm tra qua Nhật Bản.
(Tuy nhiên, tôi không biết liệu bạn có cần phải làm thủ tục hải quan với túi của mình ở Tokyo không.)